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故事开始于动荡的1949年，商人陈孝义（陈志朋 饰）将未婚妻李晋楠送给他的家传宝物玉玺抵押给了久代子（胡悦 饰），以解好友马云禄（曹力 饰）的燃眉之急。哪知道这一举动引起了不明真相的李晋楠的误会，

30好几的杜拉拉（林依晨饰）二次归来，一心想与王伟（周渝民饰）结婚的她遇到劲敌美少女沙当当（林珍娜饰），而另一名追求者陈丰（陈柏霖饰），和新上司曲络绎（邬君梅饰）的出现，让杜拉拉对人生的选择陷入迷惘。